акролеин что это такое

Акролеин

Акролеин
акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое
акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое
Общие
Химическая формулаC3H4O
Физические свойства
Молярная масса56,06 г/моль
Плотность0.843 г/см³
Термические свойства
Температура плавления−87 °C
Температура кипения52,7 °C
Классификация
Рег. номер CAS107-02-8
SMILESC=CC=O

Акролеин (лат. acris — острый, едкий + oleum — масло) (пропеналь) — H2C=CH-CHO, альдегид акриловой кислоты, простейший ненасыщенный альдегид. Бесцветная легколетучая слезоточивая жидкость с резким запахом, сильный лакриматор.

Содержание

Реакционная способность

Акролеин, будучи непредельным альдегидом, проявляет реакционную способность, свойственную как олефинам, так и альдегидам. Так, акролеин образует ацетали:

акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое

его альдегидная группа легко окисляется до карбоксильной:

акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое

и восстанавливается до гидроксильной:

акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое

Карбонильная группа акролеина находится в сопряжении с двойной связью, что обуславливает его высокую реакционную способность по отношению к нуклеофилам, при этом присоединение идёт по β-атому углерода:

акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое

Галогены присоединяются к акролеину по двойной связи с образованием дигалогенпроизводного, которое далее отщепляет галогеноводород с образованием α-галогенакролеина:

акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое

акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое

Благодаря наличию электронакцепторной альдегидной группы, сопряженной с двойной связью, акролеин является диенофилом и реагирует с диенами с образованием продуктов циклоприсоединения (реакция Дильса-Альдера):

акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое

Синтез

В лаборатории акролеин получается дегидратацией глицерина в присутствии гидросульфата калия.

В промышленности акролеин получают каталитическим окислением пропилена над оксидными висмут-молибденовыми катализаторами или оксидом меди. Ранее в промышленности был распространён процесс парофазной кротоновой конденсации ацетальдегида с формальдегидом (устаревший метод):

акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое

Токсичность

Относится к I классу опасности (чрезвычайно опасные вещества).

Акролеин является одним из продуктов термического разложения глицерина и жиров-глицеридов, чем объясняется раздражающие слизистые оболочки свойства дыма горелых жиров.

Применение

Ссылки

Примечания

акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое

Полезное

Смотреть что такое «Акролеин» в других словарях:

АКРОЛЕИН — (ново лат., от лат. acer острый, и oleum масло). Летучее, едкое для глаз и носа масло, образующееся при сухой перегонке железа и глицерина и при сильном нагревании многих жиров. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов… … Словарь иностранных слов русского языка

АКРОЛЕИН — АКРОЛЕИН, СНа : СН.СН : О, простейший ненасыщенный альдегид. Бесцветная жидкость с резким запахом. Кипит при 52,4°. Пары акролеина сильно раздражают слизистые оболочки носа и горла, разрушают ткани глаза, а при продолжительном действии… … Большая медицинская энциклопедия

акролеин — сущ., кол во синонимов: 2 • альдегид (10) • масло (74) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов

Акролеин — 1 С2Н,СНО Альдегид олефинового ряда, относящийся к J классу опасности 11 Источник: ГОСТ Р 51206 98: Автотранспортные средства. Содержание вредных веществ в воздухе салона и к … Словарь-справочник терминов нормативно-технической документации

Акролеин — (акрол) акриловый альдегид С3Н4О (СН2=СН СОН), представляет собою простейший непредельный альдегид, отвечающий простейшему непредельному первичному спирту, аллильному, так же как обыкновенный альдегид этильному. Он образуется при окислении… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

акролеин — СН2 = HCHCHO, бесцветная жидкость с резким запахом, tкип 52,7ºC. Акролеин сырьё для получения многих продуктов органического синтеза. Сильный лакриматор. * * * АКРОЛЕИН АКРОЛЕИН, CH2=CHCHO, бесцветная жидкость с резким запахом, tкип 52,7 °C.… … Энциклопедический словарь

акролеин — akrilaldehidas statusas T sritis chemija formulė CH₂=CHCHO atitikmenys: angl. acrylaldehyde; acrolein rus. акриловый альдегид; акролеин ryšiai: sinonimas – akroleinas sinonimas – propenalis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Акролеин — CH2 = CH CHO, простейший ненасыщенный альдегид. Бесцветная легколетучая жидкость; tkип 52,5°C. Его пары сильно раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей. Ядовит; предельно допустимая концентрация в воздухе 0,7 мг/м3. … Большая советская энциклопедия

акролеин — акролеин, акролеины, акролеина, акролеинов, акролеину, акролеинам, акролеин, акролеины, акролеином, акролеинами, акролеине, акролеинах (Источник: «Полная акцентуированная парадигма по А. А. Зализняку») … Формы слов

Источник

Акролеин

Акролеин или акриловый альдегид (от лат. Acer, acris — «острый» и oleum — «масло», рус. Акролеин, англ. Acrolein, нем. Akrolein, Propenal) — С 3 Н 4 О или СН 2 = СНСН, органическое соединение с едким запахом, самый ненасыщенный альдегид, имеет очень высокую реакционную способность благодаря наличию альдегидной группы и двойной связи. Это бесцветная летучая жидкость с желтоватым оттенком, неприятным резким едким запахом пригорелых жиров, очень ядовитая, сильно раздражает слизистую оболочку глаз. В воздухе присутствует в виде паров, которые в 1,9 раза тяжелее ее и хорошо растворяются в воде. Легковоспламеняющаяся; хорошо растворяется в органических растворителях; растворимость в воде 40 г в 100 мл. Акролеин классифицируют как ядовитое вещество. При хранении он полимеризуется в твердую стекловидную массу — диакрил. Для стабилизации акролеина добавляют гидрохинон. На воздухе акролеин окисляется в пропенову кислоту.

В период между 1980 и началом 1990-х годов промышленное производство акролеина в разных странах мира составило: США — от 27 до 35 000 тонн / год, Япония (действует несколько производств) — около 20 000 тонн / год, Европейский Союз (производится во Франции и Германии) — от 60 000 тонн / год, Россия — 10 500 тонн / год (по состоянию на 1994 год).

В атмосферу акролеин поступает в виде выхлопных газов дизельных двигателей; образуется при термическом разложении жиров. Предельно допустимая концентрация акролеина — 0,2 мг / м³. Десятиминутное пребывание в атмосфере, содержащей 0,014% акролеина, для человека смертельно.

Акролеин применяют преимущественно в изготовлении фармацевтических препаратов и парфюмерии для изготовления ароматизаторов.

Открытие

Акролеин был открыт в 19 веке австрийским химиком Йозефом Редтенбахером при сухой перегонке жиров. В ходе своих исследований ученый также открыл и пропенову кислоту.

Получение

Синтез с формальдегид и этаналя

Катализатором процесса является силикагель, пропитанный 10% раствором силиката натрия. Оптимальные температуры для этого катализатора 303-320 ° С. Поскольку образование акролеина протекает экзотермически, подвод тепла осуществляется в трубчатой ​​печи.

В качестве побочных продуктов образуются метанол, 2-бутеналь и отработанный газ, которые можно без труда удалить. Для исключения полимеризации акролеина при разделении смеси нужно непрерывно подавать в перегонные колонны ингибитор. Добавление 0,1% ингибитора (гидрохинон или пирокатехин) делает акролеин устойчивым в течение года и исключает образование твердых осадков.

Получение прямым окислением пропилена

В 1936-1939 годах было установлено, что при окислении пропилена в присутствии сульфата ртути в сернокислом растворе образуется очень незначительное количество акролеина. Окисления пропилена в акролеин в промышленном масштабе проходит на катализаторах оксида меди (I) и молибдата висмута.

Окисления пропилена на медных катализаторах

В 1942 году американские ученые обнаружили, что при пропускании пропилена через оксид меди (I) и селенид серебра на асбесте при 295 ° C образовывалась значительное количество акролеина.

Образование акролеина происходит одновременно с полным окислением до диоксида углерода и воды, при этом катализаторы с высоким содержанием меди способствуют окислительной деструкции. Побочными продуктами реакции будут формальдегид, этаналь, диоксид углерода, органические кислоты, карбонильные соединения и полимеры.

Окисления пропилена на фосфоромолибдати висмута

В 1960 году американская фирма Sohio запустила первую промышленную установку для производства акрилонитрила по этому методу. При этом в промышленном масштабе получают и акролеин. Катализатором окисления пропилена, которое происходит при температуре 425-480 ° C, выступает фосфоромолибдат висмута на силикатной кислоте. Выход акролеина составляет около 70%.

Химические свойства

Акролеин, благодаря явлению таутомерии, находится в постоянном равновесии со своим изомер — пропадиенолом. Это равновесие может быть смещена действием кислотного или основного катализатора:

акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое

Поскольку акролеин является ненасыщенным альдегидом, то в химических реакциях он проявляет свойства как алкенов, так и альдегидов. В частности акролеин вступает в реакцию гидрогенування, с помощью которой можно получить аллиловый спирт

акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое

Кроме этого, с помощью действия катализаторов на основе никеля, палладия и платины, реакцию гидрогенування можно повести другим путем и через промежуточное образование пропаналя получить 1-пропанол:

акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое

В результате хлорирования акролеина получают α, β-дихлоропропаналь. В промышленности α, β-дихлорпропаналь действием соляной кислоты превращают в α-хлоракролеин, который является сырьем для получения α-хлоракрилатних смол:

акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое

Воздействие на акролеин хлорноватистая кислота приводит к образованию глицеральдегид:

акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое

Для акролеина характерна реакция окисления с образованием пропеновои кислоты:

акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое

Гидролиз акролеина может проходить двумя путями. В результате образуются 1,3-пропандиол или сложная димерних состав:

акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое

Интересна взаимодействие акролеина с аммиаком, в результате которой происходит циклизация с образованием β-пиколина:

акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое

Как и любая ненасыщенная соединение, акролеин способен соединять собственные молекулы. Так в результате димеризации образуются димеры следующей строения:

акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое

а полимеризация приводит к образованию полиакролеину.

акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое

Также с акролеина можно получить незаменимую аминокислоту — метионин. Упрощенно этот процесс записывается следующим образом:

акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое

Путем реакции Скраупа ароматических аминов с акролеин, который образуется in situ из глицерина в присутствии дегидратирующего агента и окислителя, получают замещены хинолины:

акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое

Применение

Наибольшее количество акролеина расходуется на синтез глицерина без использования хлора, где акролеин гидрогенизують к аллилового спирта, затем с помощью перекиси водорода превращают в глицерин.

Наряду с производством аллилового спирта для синтеза глицерина одной из основных областей применения акролеина является синтез метионина. При взаимодействии акролеина с метилмеркаптаном в присутствии катализаторов (пиридин, ацетат меди, пиперидин, этилат натрия) в результате ряда превращений образуется метионин.

Реакция акролеина с многофункциональными соединениями приводит к интересным конденсационных полимеров, среди которых особенно известны Полиацетали с многоосновными спиртами. При полимеризации продукта конденсации с пентаэритрита (торговая марка «ультра-лон») получают вещества с хорошей прочностью на разрыв, высокой ударной прочностью, стойкостью к истиранию. Но эти продукты обладают невысокой теплостойкостью (65-104 ° C).

В результате гидролиза продукта димеризации акролеина и его дальнейшего гидрирования образуется 1,2,6-гексантриол, который применяется как пластификатор и составная часть при производстве алкидных и полиэфирных смол.

Физиологическое воздействие

Общий характер действия

Общий характер действия акролеина выражается в сильном раздражении слизистых оболочек. Кроме этого ненасыщенный альдегид обладает некоторой общей токсичным и слабой наркотической действиями.

Влияние на животных

Острое отравление животных акролеин обычно имеет летальный исход. Так, большинство белых мышей погибает после нескольких минут пребывания в среде с концентрацией акролеина 0,02-0,3 мг / л, а 0,0075 мг / л переносится в течение нескольких часов без серьезных симптомов отравления. Ингаляция паров акролеина вызывает у белых крыс и морских свинок симптомы бронхиальной астмы. Кроме астмы также вызывает эмфизему, полнокровие и расширение капилляров легких, бронхоспазм, поражает нервную систему (прогрессирующие параличи). В результате раздражения слизистых оболочек дыхательных путей возникает значительный отек гортани, отек и деструкция слизистой и подслизистой трахеи и крупных бронхов вплоть до закрытия их просвета. Концентрации 1 и 0,75 мг / л вызывают гибель крыс. При 0,65 мг / л гибель происходит чаще осложнений — возникновение вторичной инфекции и пневмонии. У кошек при 0,25 мг / л возникает слюнотечение, слезотечение, легкий наркоз; при 0,2 мг / л — сильное раздражение легких; при 1,5 мг / л и воздействии 2,5 ч, а также при 2 мг / л и влиянии 2 часа — гибель. Вскрытие показывает, что гибель происходит вследствие ожогов слизистой оболочки верхних дыхательных путей и кровоизлияний и отеков в легких.

Хроническое отравление, возникающее при длительном воздействии акролеина на организм животного приводит к тяжелым последствиям для здоровья. При вдыхании акролеина с концентрацией 0,6 мг / л в течение 6 месяцев наблюдались точечные кровоизлияния на слизистой оболочке дыхательных путей, деструкция бронхов с частичным закрытием их просвета. Введение акролеина через рот в течение такого же срока 0,5 мг / кг вызвало нарушение функции почек, а на вскрытии обнаруживали воспалительные изменения в легких и дистрофические изменения в печени и миокарде.

Воздействие на человека

Пребывание человека в среде с концентрацией акролеина 0,35 мг / л в течение 10 мин является смертельным; вдыхание воздуха с содержанием 0,002 мг / л акролеина в течение 2-3 мин вызывает раздражение глаз и носа; через 5 мин раздражение становится невыносимым; концентрация 0,0006 мг / л вызывает умеренное раздражение при вдыхании в течение 5 минут. Порог восприятия запаха 0,00007 мг / л. Пороговая концентрация по рефлекторным действием 0,00005 мг / л.

При хронических отравлениях человеческого организма акролеин может развиваться повышенная чувствительность к соединения.

Видео по теме

Источник

Акролеин

акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое

Что мы делаем. Каждая страница проходит через несколько сотен совершенствующих техник. Совершенно та же Википедия. Только лучше.

Открытие

Акролеин был открыт в 19 веке австрийским химиком Йозефом Редтенбахером при сухой перегонке жиров. В ходе своих исследований ученый также открыл и пропенову кислоту.

Из Википедии — свободной энциклопедии

высокотоксичен, особенно опасны его пары, сильный ирритант, лакриматор
акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое

акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое

акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое
акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое
Систематическое
наименование
Проп-2-ен-1-аль
Традиционные названияАкролеин, пропеналь, акрилальдегид
Хим. формулаC3H4O
Молярная масса56,0633 ± 0,003 г/моль
Плотность0,843 г/см³
Энергия ионизации974,7911 кДж/моль
Т. плав.−87 °C
Т. кип.52,7 °C
Т. всп.-26 °C
Т. свспл.234 °C
Пр. взрв.2,8–31 % %
Кр. точка232,85° С
Давление пара29 кПа (20° С)
Растворимость в воде200 г/100 мл
Дипольный момент2,552 ± 0,003 (цис-положение),
3,117 ± 0,004 (транс-положение)
Рег. номер CAS107-02-8
PubChem7847
Рег. номер EINECS203-453-4
SMILES
RTECSAS1050000
ChEBI15368
Номер ООН1092
ChemSpider7559
ПДК0,03 мг/м3
ЛД5046 мг/кг (белые крысы, перорально);
7 мг/кг (кролики, перорально);
28 мг/кг (мыши, перорально)
Токсичность
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Акролеин (лат. acris — острый, едкий + oleum — масло) (пропеналь) — H2C=CH-CHO, альдегид акриловой кислоты, простейший ненасыщенный альдегид. Бесцветная легколетучая слезоточивая жидкость с резким запахом, сильный лакриматор.

Реакционная способность

Акролеин, будучи непредельным альдегидом, проявляет реакционную способность, свойственную как олефинам, так и альдегидам. Так, акролеин образует ацетали:

его альдегидная группа легко окисляется до карбоксильной:

и восстанавливается до гидроксильной:

Карбонильная группа акролеина находится в сопряжении с двойной связью, что обуславливает его высокую реакционную способность по отношению к нуклеофилам, при этом присоединение идёт по β-атому углерода:

Галогены присоединяются к акролеину по двойной связи с образованием дигалогенпроизводного, которое далее отщепляет галогеноводород с образованием α-галогенакролеина:

Благодаря наличию электронакцепторной альдегидной группы, сопряженной с двойной связью, акролеин является диенофилом и реагирует с диенами с образованием продуктов циклоприсоединения (реакция Дильса-Альдера):

акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое

Синтез

В лаборатории акролеин получается дегидратацией глицерина в присутствии гидросульфата калия.

В промышленности акролеин получают каталитическим окислением пропилена над оксидными висмут-молибденовыми катализаторами или оксидом меди. Ранее в промышленности был распространён процесс парофазной кротоновой конденсации ацетальдегида с формальдегидом (устаревший метод):

Химические свойства

Акролеин, благодаря явлению таутомерии, находится в постоянном равновесии со своим изомер — пропадиенолом. Это равновесие может быть смещена действием кислотного или основного катализатора:

акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое

Поскольку акролеин является ненасыщенным альдегидом, то в химических реакциях он проявляет свойства как алкенов, так и альдегидов. В частности акролеин вступает в реакцию гидрогенування, с помощью которой можно получить аллиловый спирт

акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое

Кроме этого, с помощью действия катализаторов на основе никеля, палладия и платины, реакцию гидрогенування можно повести другим путем и через промежуточное образование пропаналя получить 1-пропанол:

акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое

В результате хлорирования акролеина получают α, β-дихлоропропаналь. В промышленности α, β-дихлорпропаналь действием соляной кислоты превращают в α-хлоракролеин, который является сырьем для получения α-хлоракрилатних смол:

акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое

Воздействие на акролеин хлорноватистая кислота приводит к образованию глицеральдегид:

акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое

Для акролеина характерна реакция окисления с образованием пропеновои кислоты:

акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое

Гидролиз акролеина может проходить двумя путями. В результате образуются 1,3-пропандиол или сложная димерних состав:

акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое

Интересна взаимодействие акролеина с аммиаком, в результате которой происходит циклизация с образованием β-пиколина:

акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое

Как и любая ненасыщенная соединение, акролеин способен соединять собственные молекулы. Так в результате димеризации образуются димеры следующей строения:

акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое

а полимеризация приводит к образованию полиакролеину.

акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое

Также с акролеина можно получить незаменимую аминокислоту — метионин. Упрощенно этот процесс записывается следующим образом:

акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое

Путем реакции Скраупа ароматических аминов с акролеин, который образуется in situ из глицерина в присутствии дегидратирующего агента и окислителя, получают замещены хинолины:

акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое акролеин что это такое. Смотреть фото акролеин что это такое. Смотреть картинку акролеин что это такое. Картинка про акролеин что это такое. Фото акролеин что это такое

Токсичность

Вследствие своей высокой реакционной способности акролеин является токсичным, сильно раздражающим слизистые оболочки глаз и дыхательных путей соединением, сильный лакриматор. Максимально разовая Предельно допустимая концентрация в воздухе 0,03 мг/м³; Среднесуточная Предельно допустимая концентрация в воздухе 0,01 мг/м³(Список ПДК ГН 2.1.6 1338-03). Вызывает мутагенез у бактерий и дрожжей, проявляет мутагенные свойства на культурах клеток млекопитающих.

Относится к I классу опасности (чрезвычайно опасные вещества).

Акролеин является одним из продуктов термического разложения глицерина и жиров-глицеридов, чем объясняются раздражающие слизистые оболочки свойства дыма горелого жира.

Применение

Наибольшее количество акролеина расходуется на синтез глицерина без использования хлора, где акролеин гидрогенизують к аллилового спирта, затем с помощью перекиси водорода превращают в глицерин.

Наряду с производством аллилового спирта для синтеза глицерина одной из основных областей применения акролеина является синтез метионина. При взаимодействии акролеина с метилмеркаптаном в присутствии катализаторов (пиридин, ацетат меди, пиперидин, этилат натрия) в результате ряда превращений образуется метионин.

Реакция акролеина с многофункциональными соединениями приводит к интересным конденсационных полимеров, среди которых особенно известны Полиацетали с многоосновными спиртами. При полимеризации продукта конденсации с пентаэритрита (торговая марка «ультра-лон») получают вещества с хорошей прочностью на разрыв, высокой ударной прочностью, стойкостью к истиранию. Но эти продукты обладают невысокой теплостойкостью (65-104 ° C).

В результате гидролиза продукта димеризации акролеина и его дальнейшего гидрирования образуется 1,2,6-гексантриол, который применяется как пластификатор и составная часть при производстве алкидных и полиэфирных смол.

Физиологическое воздействие

Общий характер действия

Общий характер действия акролеина выражается в сильном раздражении слизистых оболочек. Кроме этого ненасыщенный альдегид обладает некоторой общей токсичным и слабой наркотической действиями.

Влияние на животных

Острое отравление животных акролеин обычно имеет летальный исход. Так, большинство белых мышей погибает после нескольких минут пребывания в среде с концентрацией акролеина 0,02-0,3 мг / л, а 0,0075 мг / л переносится в течение нескольких часов без серьезных симптомов отравления. Ингаляция паров акролеина вызывает у белых крыс и морских свинок симптомы бронхиальной астмы. Кроме астмы также вызывает эмфизему, полнокровие и расширение капилляров легких, бронхоспазм, поражает нервную систему (прогрессирующие параличи). В результате раздражения слизистых оболочек дыхательных путей возникает значительный отек гортани, отек и деструкция слизистой и подслизистой трахеи и крупных бронхов вплоть до закрытия их просвета. Концентрации 1 и 0,75 мг / л вызывают гибель крыс. При 0,65 мг / л гибель происходит чаще осложнений — возникновение вторичной инфекции и пневмонии. У кошек при 0,25 мг / л возникает слюнотечение, слезотечение, легкий наркоз; при 0,2 мг / л — сильное раздражение легких; при 1,5 мг / л и воздействии 2,5 ч, а также при 2 мг / л и влиянии 2 часа — гибель. Вскрытие показывает, что гибель происходит вследствие ожогов слизистой оболочки верхних дыхательных путей и кровоизлияний и отеков в легких.

Хроническое отравление, возникающее при длительном воздействии акролеина на организм животного приводит к тяжелым последствиям для здоровья. При вдыхании акролеина с концентрацией 0,6 мг / л в течение 6 месяцев наблюдались точечные кровоизлияния на слизистой оболочке дыхательных путей, деструкция бронхов с частичным закрытием их просвета. Введение акролеина через рот в течение такого же срока 0,5 мг / кг вызвало нарушение функции почек, а на вскрытии обнаруживали воспалительные изменения в легких и дистрофические изменения в печени и миокарде.

Воздействие на человека

Пребывание человека в среде с концентрацией акролеина 0,35 мг / л в течение 10 мин является смертельным; вдыхание воздуха с содержанием 0,002 мг / л акролеина в течение 2-3 мин вызывает раздражение глаз и носа; через 5 мин раздражение становится невыносимым; концентрация 0,0006 мг / л вызывает умеренное раздражение при вдыхании в течение 5 минут. Порог восприятия запаха 0,00007 мг / л. Пороговая концентрация по рефлекторным действием 0,00005 мг / л.

При хронических отравлениях человеческого организма акролеин может развиваться повышенная чувствительность к соединения.

Источник

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *