ацетальдегид что это такое
Ацетальдегид
| Ацетальдегид | |
 | |
 | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | этаналь |
| Традиционные названия | ацетальдегид, метилформальдегид |
| Химическая формула | СH3СHO |
| Эмпирическая формула | С2H4O |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | жидкость |
| Молярная масса | 44.05 г/моль |
| Плотность | 0.788 г/см³ |
| Динамическая вязкость (ст. усл.) | |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | −123.5 °C |
| Температура кипения | 20.2 °C |
| Температура воспламенения | 234,15 K (−39 °C) °C |
| Температура самовоспламенения | 458,15 K (185 °C) °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | смешивается |
| Структура | |
| Дипольный момент | 2.7 Д |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 75-07-0 |
| SMILES | O=CC |
| Регистрационный номер EC | 200-836-8 |
| RTECS | AB1925000 |
Содержание
Физические свойства
Вещество представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, хорошо растворяется в воде, спирте, эфире. Из-за очень низкой температуры кипения (20,2 °C) хранят и перевозят ацетальдегид в виде тримера — паральдегида, из которого он может быть получен нагреванием с минеральными кислотами (обычно серной).
Получение
В 2003 глобальное производство было около миллиона тонн в год. Основной способ получения — окисление этилена (процесс Вакера [1] ):
В качестве окислителя В процессе Вакера используется хлорид палладия, регенерирущийся окислением хлоридом меди в присутствии кислорода воздуха:
Также получают уксусный альдегид гидратацией ацетилена в присутствии солей ртути (реакция Кучерова), с образованием енола, который изомеризуется в альдегид:
Этот метод раньше доминировал до появления процесса Вакера [1] окислением или дегидрированием этилового спирта, на медном или серебряном катализаторе.
Реакционная способность
По своим химическим свойствам уксусный альдегид является типичным алифатическим альдегидом и для него характерны реакции этого класса соединений. Его реакционная способность определяется двумя факторами — активностью карбонила альдегидной группы и подвижностью атомов водорода метильной группы вследствие индуктивного эффекта карбонила. Подобно другим карбонильным соединениям с атомами водорода у α-углеродного атома, ацетальдегид таутомеризуется, образуя енол — виниловый спирт, равновесие почти полностью смещено в сторону альдегидной формы (константа равновесия — только 6·10 −5 при комнатной температуре [2] ):
Реакция конденсации
Из-за маленьких размеров и доступности в виде безводного мономера (в отличие от формальдегида) является широко распространённым электрофилом в органическом синтезе. [3] Что касается реакций конденсации, альдегид прохирален. Используется, в основном, как источник синтона «CH3C + H(OH)» в альдольной и соответствующих реакциях конденсации. Реактив Гриньяра и литий-органические соединения реагируют с MeCHO, образуя производные гидроксэтила. В одной из очень интересных реакций конденсации, три эквивалента формальдегида присоединяются, а один восстанавливает образующийся альдегид, образуя из MeCHO пентаэритрит (C(CH2OH)4.)
Реакция альдольной конденсации обусловлена подвижностью водорода в альфа-положении в радикале и осуществляется в присутствии разбавленных щелочей. Ее можно рассматривать как реакцию нуклеофильного присоединения одной молекулы альдегида к другой: CH3-CH2-CH=O + CH3-CH2-CH=O → CH3-CH2-CH(OH)-CH(CH3)-CH=O +(OH)- Продукт- 2-метил-3-гидроксипентаналь.
Производные ацеталя
Три молекулы ацетальдегида конденсируются, образуя «паральделгид» — циклический тример, содержащий одиночные С-О связи. Конденсация четырёх молекул даёт циклическое соединение, называемое метальдегид.
Применение
Применяют уксусный альдегид для получения уксусной кислоты, бутадиена, некоторых органических веществ, альдегидных полимеров.
Биохимия
Табачная зависимость
Ацетальдегид — значительная часть дыма табака. Была продемонстрирована синергическая связь с никотином, увеличивающая появление зависимости, особенно у молодёжи. [12] [13]
Альцгеймерова болезнь
Люди, у которых отсутствует генетический фактор конверсии ацетальдегида в уксусную кислоту, могут иметь большой риск предрасположенности к болезни Альцгеймера. «Эти результаты указывают что отсутствие ALDH2 — это фактор риска для поздно возникающей болезни Альцгеймера.» [14]
Проблема алкоголя
Ацетальдегид, полученный из поглощённого этанола, связывает ферменты, образуя аддукты, связанные с заболеваниями органов. [15] Лекарство дисульфирам (Antabuse) предотвращает окисление ацетальдегида до уксусной кислоты. Это даёт неприятные ощущения при принятии алкоголя. Antabuse используется в случае, когда алкоголик сам хочет излечиться.
Канцероген
Ацетальдегид предположительно является канцерогеном для человека. [16] «Существует достаточно доказательств канцерогенности ацетальдегида (основного метаболита этанола) в экспериментах на животных», кроме того, ацетальдегид повреждает ДНК [17] и вызывает несоразмерное с общей массой тела развитие мускулов, связанное с нарушением белкового равновесия организма. [18] В результате исследования 818 алкоголиков ученые пришли к выводу, что у тех пациентов, которые подвергались действию ацетальдегида в большей степени, присутствует дефект в гене фермента алкогольдегидрогеназы. Поэтому такие пациенты подвержены большему риску развития рака верхней части ЖКТ и печени. [19]
Безопасность
Ацетальдегид токсичен при действии на кожу, ирритант и, возможно, канцероген. Он также является загрязнителем воздуха при горении, курении, в автомобильных выхлопах. Он также образуется при термической обработке полимеров и пластиков. [20]
Врожденная непереносимость алкоголя
Одним из механизмов врожденной непереносимости алкоголя является накопление ацетальдегида.
Ацетальдегид
Содержание:
Особенности негативного воздействия на человека уксусного альдегида
Ацетальдегид, являющийся метаболитом алкоголя, обладает способностью увеличивать высвобождение катехоламинов, повышающих тонус резистивных сосудов, из адренергических окончаний. Катехоламины вызывают кислородное голодание сердца и тканей организма, а также тахикардию. Ацетальдегид имеет способность конденсироваться некоторыми катехоламинами, а именно с дофамином, с последующим образованием тетрагидроизохинолинов, которые накапливаются в нейронах мозга и действуют как ложные медиаторы, заменяющие катехоламины. Данные вещества вызывают серьезные сбои в функционировании центральной нервной системы, некоторые из них имеют выраженные галлюциногенные свойства.
Ацетальдегид тормозит элиминацию продуктов метаболизма этанола, что ведет к нарушению функций печени. Таким образом, в биологических средах человеческого организма накапливается уксусная кислота. Ацетальдегид замедляет окислительно-восстановительные реакции, таким образом, угнетая окисление других веществ. Так, в кровяной плазме накапливаются глицерин, пировиноградная кислота, жирные кислоты, что способствует развитию метаболического ацидоза.
Нередко алкогольный абстинентный синдром у пациента сопровождается повышенным содержанием кальция в крови и снижением уровня глюкозы, что способствует угнетению сознания и развитию судорожных расстройств.
Алкоголь вместе с продуктами его распада обладает капиллярно-токсическим эффектом, повышая агрегацию тромбоцитов, что способствует развитию тромбоза, особенно, если больной страдает атеросклерозом. Тромбоз, в свою очередь, может вызвать инфаркт миокарда и ишемический инсульт. При этом ацетальдегид имеет свойство напрямую угнетать сократительную функцию миокарда.
При закислении плазмы крови, то есть, при снижении уровня ее pH, гемоглобин, который находится в эритроцитах, начинает хуже связывать кислород. Это, в свою очередь, снижает количество кислорода, который доставляется к клеткам, и развитию кислородного голодания, переходу клеточных систем на бескислородный (анаэробный) способ окисления глюкозы, который менее эффективен и вызывает дальнейшее накопление недоокисленных соединений, и таким образом, ацидоз нарастает.
Как проявляется ацетальдегидное отравление
Интоксикация ацетальдегидом может произойти несколькими вариантами.
Наркологи чаще всего сталкиваются со следующими случаями:
Зная эти особенности, наркологи стараются правильно выстроить тактику детоксикационного лечения.
Ацетальдегидная реакция в составе кодирования противоалкогольными препаратами
В наркологии негативное влияние на организм ацетальдегида стали использовать для сенсибилизирующей и кодировочной терапии.
Смысл ее состоит в том, чтобы:
Зная о возможном отрицательном эффекте, клиент не пьёт всё время действия кода. Этот запрет не даёт ему ощущения неполноценности, так как он предварительно проходит мотивационную психотерапию и настроен на трезвость.
К сожалению, у ряда лиц тяга может вернуться. В этом случае им следует быстро приехать к наркологу и устранить её. Пациенты, которые вопреки предупреждениям решаются попробовать спиртное, становятся жертвами ацетальдегидной реакции.
В самых тяжёлых ситуациях больные теряют сознание, у них развиваются сфинктерные расстройства. Чтобы помочь такому человеку требуется немедленная деактивация препарата и специальное лечение, проводящееся в условиях клиники.
Как снять ацетальдегидное отравление
При поступлении клиента с дисульфирамовой реакцией ему проводится детоксикация. С этой целью применяется внутривенная инфузионно-капельная терапия. Для выведения скопившихся молекул ацетальдегида и других вредных субстанций больному индивидуально подбирают состав капельниц.
В неосложнённых ситуациях снять ацетальдегидную интоксикацию удаётся за один день. У ряда больных для этого требуется несколько суток.
Можно ли самому раскодироваться так, чтобы избежать ацетальдегидной реакции
В среде лиц, страдающих алкогольной зависимостью, и неоднократно проходивших лечение распространены мифы о способах самостоятельного снятия действия кодировочных веществ. «Бывалыми» личностями предлагаются всевозможные способы, которые, по их мнению, быстро и эффективно нейтрализуют действующий ингредиент. На самом деле это не так. Снять влияние кода может только специалист, осведомленный о виде проведённой кодировки. Не следует рисковать своим здоровьем и жизнью. При необходимости важно быстро обратиться к наркологу и нейтрализовать кодировочный эффект.
Раскодирование в наркоклинике
Чтобы провести процедуру в клинике потребуется позвонить в неё и договориться о встрече с врачом. С собой желательно привести документы, которые выдаются при процедуре кодирования.
На этом основании доктор подберёт метод деактивации кодировочного средства. Тем самым больной избежит последствий ацетальдегидного отравления.
Литература:
Текст проверен врачами-экспертами:
Заведующей социально-психологической службы МЦ «Алкоклиник», психологом Барановой Ю.П., врачом психиатром-наркологом Серовой Л.А.
Проконсультируйтесь
со специалистом 
АЦЕТАЛЬДЕГИД
Полезное
Смотреть что такое «АЦЕТАЛЬДЕГИД» в других словарях:
ацетальдегид — ацетальдегид … Орфографический словарь-справочник
Ацетальдегид — Ацетальдегид … Википедия
АЦЕТАЛЬДЕГИД — АЦЕТАЛЬДЕГИД, см. ЭТАНАЛЬ … Научно-технический энциклопедический словарь
ацетальдегид — сущ., кол во синонимов: 2 • альдегид (10) • этаналь (1) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов
Ацетальдегид — (уксусный альдегид) бесцветная жидкость с удушающим запахом. Температура кипения: 20,16 C, плотность: 0,778 г/куб. см. Смешивается во всех соотношениях с водой и большинством органических растворителей. Оказывает наркотическое, раздражающее,… … Официальная терминология
ацетальдегид — (уксусный альдегид), СН3СНО, бесцветная жидкость с резким запахом, tкип 20,2ºC. Сырьё в производстве уксусной кислоты, уксусного ангидрида, пентаэритрита. * * * АЦЕТАЛЬДЕГИД АЦЕТАЛЬДЕГИД (уксусный альдегид), СН3СНО, бесцветная жидкость с резким… … Энциклопедический словарь
ацетальдегид — (см. ацет. ) органическое соединение, альдегид уксусной кислоты; жидкость, кипящая при 20 с; получается из ацетилена или этилового спирта; примен. для производства уксусной кислоты, различных фармацевтических препаратов и др. Новый словарь… … Словарь иностранных слов русского языка
ацетальдегид — acetaldehidas statusas T sritis chemija formulė CH₃CHO atitikmenys: angl. acetaldehyde rus. ацетальдегид; уксусный альдегид ryšiai: sinonimas – etanalis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
ацетальдегид — см. Уксусный альдегид … Большой медицинский словарь
Ацетальдегид
Полезное
Смотреть что такое «Ацетальдегид» в других словарях:
ацетальдегид — ацетальдегид … Орфографический словарь-справочник
Ацетальдегид — Ацетальдегид … Википедия
АЦЕТАЛЬДЕГИД — АЦЕТАЛЬДЕГИД, см. ЭТАНАЛЬ … Научно-технический энциклопедический словарь
ацетальдегид — сущ., кол во синонимов: 2 • альдегид (10) • этаналь (1) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов
Ацетальдегид — (уксусный альдегид) бесцветная жидкость с удушающим запахом. Температура кипения: 20,16 C, плотность: 0,778 г/куб. см. Смешивается во всех соотношениях с водой и большинством органических растворителей. Оказывает наркотическое, раздражающее,… … Официальная терминология
ацетальдегид — (уксусный альдегид), СН3СНО, бесцветная жидкость с резким запахом, tкип 20,2ºC. Сырьё в производстве уксусной кислоты, уксусного ангидрида, пентаэритрита. * * * АЦЕТАЛЬДЕГИД АЦЕТАЛЬДЕГИД (уксусный альдегид), СН3СНО, бесцветная жидкость с резким… … Энциклопедический словарь
ацетальдегид — (см. ацет. ) органическое соединение, альдегид уксусной кислоты; жидкость, кипящая при 20 с; получается из ацетилена или этилового спирта; примен. для производства уксусной кислоты, различных фармацевтических препаратов и др. Новый словарь… … Словарь иностранных слов русского языка
ацетальдегид — acetaldehidas statusas T sritis chemija formulė CH₃CHO atitikmenys: angl. acetaldehyde rus. ацетальдегид; уксусный альдегид ryšiai: sinonimas – etanalis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
ацетальдегид — см. Уксусный альдегид … Большой медицинский словарь
АЦЕТАЛЬДЕГИД
Смотреть что такое АЦЕТАЛЬДЕГИД в других словарях:
АЦЕТАЛЬДЕГИД
АЦЕТАЛЬДЕГИД
уксусный альдегид, CH3CHO, органическое соединение, бесцветная жидкость с резким запахом; температура кипения 20,8°C. Температура плавления — 1. смотреть
АЦЕТАЛЬДЕГИД
АЦЕТАЛЬДЕГИД
АЦЕТАЛЬДЕГИД
Ацетальдегид — см. Альдегиды.
АЦЕТАЛЬДЕГИД
ацетальдеги́д (см. ацет. ) органическое соединение, альдегид уксусной кислоты; жидкость, кипящая при 20 с; получается из ацетилена или этилового спир. смотреть
АЦЕТАЛЬДЕГИД
1) Орфографическая запись слова: ацетальдегид2) Ударение в слове: ацетальдег`ид3) Деление слова на слоги (перенос слова): ацетальдегид4) Фонетическая т. смотреть
АЦЕТАЛЬДЕГИД
АЦЕТАЛЬДЕГИД
Лить Лита Лида Лига Леди Лед Легат Лгать Лата Ладь Лада Лад Лаг Итл Идеал Ида Игла Ель Елец Еле Еда Дит Диета Деть Деталь Дельта Делить Делиец Дели Делец Делегат Дедал Дед Ддт Дацит Дать Дата Даль Далее Глет Гладь Глад Гит Гиль Гид Гиада Геть Гете Гет Гель Гелад Где Гать Гата Галит Галета Литье Лье Тагал Тагил Тагилец Таец Таль Галац Галат Гала Гадатель Гад Тег Телега Ацетил Телец Ацетальдегид Ацеталь Тель Тигель Тигль Альт Алтаец Аида Адить Цата Цета Ада Агит Агат Агалит Агад Ага Цитадель Адат Цель Адель Тильда Аил Альдегид Ателье. смотреть
АЦЕТАЛЬДЕГИД
[acetaldehyde] Основной продукт расщепления этанола. Ацетальдегид образуется путем окисления этанола, причем реакция катализируется главным образом с помощью алкогольдегидрогеназы. Он окисляется до ацетата альдегиддегидрогеназой. Ацетальдегид является токсическим веществом, принимающим участие в алкогольной реакции покраснения и некоторых физических последствиях потребления алкоголя. См. также: сенсибилизирующее к алкоголю лекарственное средство; дисульфирам. смотреть
АЦЕТАЛЬДЕГИД
Ударение в слове: ацетальдег`идУдарение падает на букву: иБезударные гласные в слове: ацетальдег`ид
АЦЕТАЛЬДЕГИД
(уксусный альдегид), СНзСНО, алифатич. альдегид, бесцв. жидкость с резким запахом, tкип 20,2 оС. Сырьё в произ-ве уксусной кислоты, уксусного ангидрида. смотреть
АЦЕТАЛЬДЕГИД
АЦЕТАЛЬДЕГИД
ацетальдегид [см. оцет. ]-органическое соединение, альдегид уксусной кислоты; жидкость, кипящая при 20 с; получается из ацетилена или этилового спирта; примен. для производства уксусной кислоты, различных фармацевтических препаратов и др.
АЦЕТАЛЬДЕГИД
м. acetaldeide f, aldeide f acetica
АЦЕТАЛЬДЕГИД
АЦЕТАЛЬДЕГИД
АЦЕТАЛЬДЕГИД (уксусный альдегид), СН3СНО, бесцветная жидкость с резким запахом, tкип = 20, 2 °С. Сырье в производстве уксусной кислоты, уксусного ангидрида, пентаэритрита.
АЦЕТАЛЬДЕГИД
АЦЕТАЛЬДЕГИД
ацетальдеги́д м.acetaldehyde* * *acetaldehydeСинонимы: альдегид, этаналь
АЦЕТАЛЬДЕГИД
АЦЕТАЛЬДЕГИД
АЦЕТАЛЬДЕГИД
АЦЕТАЛЬДЕГИД
acetaldehydeСинонимы: альдегид, этаналь
АЦЕТАЛЬДЕГИД
ацетальдегидСинонимы: альдегид, этаналь
АЦЕТАЛЬДЕГИД
АЦЕТАЛЬДЕГИД, см. ЭТАНАЛЬ.
АЦЕТАЛЬДЕГИД
АЦЕТАЛЬДЕГИД
〔名词〕 乙醛Синонимы: альдегид, этаналь
АЦЕТАЛЬДЕГИД
ацетальдегид — см. Уксусный альдегид.
АЦЕТАЛЬДЕГИД
aldéhyde acétique, aldéhyde éthylique, aldéhyde