в каком случае образуется смесь органических продуктов

Виды однородных смесей и способы их разделения

Однородные смеси в химии — определение понятия

Смесью в химии называют систему, содержащую два или более разных вещества, которые не реагируют друг с другом.

Концентрация веществ в смеси может меняться в широких пределах. В качестве примера смеси можно привести воздух в атмосфере. Он представляет собой смесь газов, в состав которой входят:

Компоненты смеси являются веществами, входящими в состав смеси.

Выделяют следующие классы смесей:

Однородные (гомогенные) смеси — представляют собой смеси, в которых невооруженным глазом или через микроскоп не получится выявить компоненты, входящие в состав.

Примерами гомогенной смеси являются вода, в которой растворен сахар, а также воздух и превалирующая часть металлических сплавов. Все перечисленные вещества представляют собой однородные смеси.

Для приготовления однородной смеси можно добавить в стакан с водой какое-то количество сахара. В процессе интенсивного перемешивания такой массы сахар растворяется, а жидкость становится сладкой на вкус. В результате сахар не исчезает, а становится компонентом смеси. Однако происходят изменения, в результате которых кристаллы сахара невозможно рассмотреть даже с помощью мощного микроскопа. Полученная субстанция из сахара и воды представляет собой однородную смесь с равномерно перемешанными мельчайшими частицами данных веществ.

По-другому однородные смеси называют растворами. Это однородная смесь, состоящая из растворенного вещества и растворителя.

Однородные смеси отличаются по физическим свойствам. Определяющим фактором являются свойства составных компонентов. К примеру, вода кипит при 100 °C, а водный раствор соли может закипать при более высокой температуре. При охлаждении воды до температуры 0 °С, данное вещество трансформируется в лед. Раствор соли при аналогичных условиях сохраняет жидкое агрегатное состояние, а замерзание происходит при температуре ниже 0 °С.

Сплав из олова и свинца, который применяют для паяния, плавится при более низкой температуре по сравнению с чистыми металлами.

Однородной смесью также является раствор спирта и воды. Определение раствора применимо к смесям не только в жидком, но и в твердом или газообразном агрегатном состоянии.

Виды гомогенных смесей и способы их разделения

Классификация гомогенных смесей:

Воздух является гомогенной смесью газообразных веществ. Чистый воздух состоит из следующих компонентов:

Примерами однородных смесей газов являются природный газ и попутный нефтяной газ. Данные вещества состоят из газообразных углеводородов:

Растворами в распространенных случаях называют смеси веществ в жидком агрегатном состоянии. Однако термин распространяется и на газы, и на твердые вещества. В широком понимании, раствор представляет собой любую однородную смесь веществ.

Одним из самых ценных растворов природного происхождения является нефть. В результате переработки этой смеси получают следующие материалы:

Перечисленные вещества являются смесями из разнообразных углеводородов.

Для приготовления раствора требуется вещество в виде жидкости, газа или твердого материала смешать с растворителем. Роль растворяющих компонентов могут играть вода, спирт, ацетон и другие подобные вещества. Получение нашатырного спирта, к примеру, основано на растворении в воде газообразного аммиака. Получить тинктуру йода можно путем растворения кристаллического йода в этиловом спирте (этаноле).

Сплавы представляют собой твердые растворы. Данные материалы получают путем обработки металлов. Состав сплава может включать большое количество разнообразных веществ. В современном мире высоко ценятся сплавы железа в виде чугуна и стали. В чугуне содержится свыше 2% углерода, а в стали — концентрация углерода меньше.

Другими распространенными составными компонентами железных сплавов являются:

С целью придания сталям каких-либо специфических свойств используют процесс легирования, то есть вводят в состав металла особые примеси. К примеру, сталь с повышенной ударопрочностью содержит марганец в высокой концентрации. В процессе выплавки нержавеющей стали в состав материала вводят добавку в виде хрома.

В современной промышленности активно используют сплавы алюминия. Такие материалы обладают легкостью и хорошими прочностными характеристиками. Сплавы алюминия, как правило, содержат следующие компоненты:

Человек достаточно давно использует медные сплавы, что известно из истории. Бронза представляет собой сплав меди с оловом, а латунь — сплав меди и цинка. Современные технологии металлургического производства допускают применение в выплавке медных сплавов и других металлов, в том числе, алюминия, никеля, свинца.

Какими методами можно такие смеси разделить

Существует несколько основных методов разделения гомогенных смесей:

Метод выпаривания (кристаллизации) основан на различии в температурах, при которых можно наблюдать кипение растворителя и растворенного вещества. С помощью данной методики выделяют растворимые твердые вещества из раствора. В распространенных случаях технология выпаривания включает несколько стадий:

В процессе происходит постепенное испарение воды или другого растворителя. В результате на дне чаши остается твердое вещество.

Конденсация — является фазовым переходом вещества из состояния газа или пара в жидкое или твердое состояние.

В результате конденсации вещество, которое испарилось, к примеру, вода или другой растворитель, может быть собрано в виде конденсата на более холодной поверхности. Действие данного метода можно объяснить таким образом: при помещении холодного предметного стекла над выпаривательной чашей легко заметить на его поверхности воду в виде капель. По аналогичному принципу работает метод дистилляции (перегонки).

Смесь веществ нагревают, при этом компоненты при повышении температуры испаряются поочередно, начиная с самого легкокипящего. Пары компонента отводят и конденсируют, таким образом разделяют смесь.

В том случае, когда вещество, к примеру, сахар, в процессе нагрева разлагается, воду испаряют не полностью. После упаривания раствора до насыщенного состояния кристаллы сахара выпадают в осадок.

Возникают ситуации, когда необходимо удалить примеси из состава растворителей, например, очистить воду от соли. Тогда растворитель испаряют, а его пары собирают и конденсируют при понижении температуры. Данный метод разделения однородной смеси также носит название дистилляция, или перегонка.

В природном мире невозможно обнаружить чистую воду, не содержащую каких-либо примесей. Растворами солей в воде являются океаническая, морская, речная, колодезная, родниковая вода. Чистая вода без солей нередко используется в моторах автомобилей, на химических производствах, где получают разные вещества и растворы, при изготовлении фотографий. Такая вода является дистиллированной (полученной в результате дистилляции) и подходит для применения в лабораториях в процессе постановки разных химических экспериментов.

С помощью перегонки разделяют такие вещества, как:

Хроматография — является способом разделения и исследования смесей веществ.

Данный метод основан на неодинаковых скоростях, с которыми распределяется изучаемое вещество между двумя фазами:

Неподвижная фаза в распространенных случаях является сорбентом с развитой поверхностью, то есть мелкодисперсным порошком. В качестве примера можно привести оксид алюминия или оксид цинка. Подвижная фаза представляет собой поток газа или жидкости. Поток подвижной фазы фильтруется при прохождении сквозь слой сорбента, либо движется вдоль слоя сорбента, к примеру, по поверхности фильтровальной бумаги.

Рассмотреть метод хроматографии на практике и получить хроматограмму можно, если смешать некоторое количество чернил. После нанесения капли смеси на фильтровальную бумагу следует в ее середину приливать по каплям чистую воду. При этом каждая капля вносится после впитывания предыдущей. Вода выполняет функцию элюэнта, с помощью которого изучаемое вещество переносится по сорбенту в виде пористой бумаги.

Вещества, являющиеся составными компонентами смеси, задерживаются бумагой неодинаково. Можно заметить, что одни из них хорошо удерживаются, а другие — впитываются труднее и в течение некоторого времени растекаются, соединяясь с водой. После недолгого ожидания наблюдатель начнет распознавать на листе красочную хроматограмму с пятнами одного цвета в центре и разноцветными концентрическими кольцами по кругу.

В синтезе органических веществ активно используют тонкослойную хроматографию. Преимущество данного метода заключается в максимально простом и высокочувствительном способе детектирования в виде визуального контроля. Пятна, которые невозможно визуально различить, проявляются с помощью разных реактивов, а также ультрафиолетового излучения или авторадиографии.

Источник

§ 10. Химические свойства, получение и применение алканов

Оглавление

Химические свойства, получение и применение алканов

Существует огромное число различных алканов. Их многообразие объясняется как возможностью образования углеродных цепей различной длины, так и изомерией. В связи с этим изучать химические свойства каждого алкана отдельно не представляется возможным. В то же время молекулы различных алканов имеют сходное строение: атомы углерода соединены между собой и атомами водорода одинарными ковалентными связями. Учитывая это, можно ожидать, что химические свойства различных алканов будут во многом сходными.

Все алканы характеризуются низкой химической активностью. Они не взаимодействуют с растворами кислот, оснований, солей. На них не действует такой сильный окислитель, как KMnO₄, и такие сильные восстановители, как щелочные металлы. Вы знаете, что щелочные металлы очень активны и реагируют практически со всеми веществами, с которыми соприкасаются, в том числе легко окисляются кислородом воздуха. Чтобы уберечь щелочные металлы от окисления, их хранят под слоем керосина — смеси, состоящей в основном из насыщенных углеводородов. При этом алканы, входящие в состав керосина, не реагируют со щелочными металлами.

Из-за низкой химической активности алканов реакции с их участием протекают в жёстких условиях (при нагревании или облучении ультрафиолетовым излучением).

Мы изучим реакции алканов с галогенами (Cl₂ и Br₂) и кислородом (O₂), а также превращения, которые они претерпевают при нагревании.

1. Галогенирование. Взаимодействие с галогенами

Взаимодействие алканов с галогенами — хлором и бромом — протекает при нагревании или облучении ультрафиолетовым излучением.

Если смесью газообразных метана и хлора заполнить стеклянный сосуд и поместить его в тёмное место, реакция протекать не будет. Однако при нагревании смеси или облучении её ультрафиолетовым излучением протекает химическая реакция замещения атомов водорода в молекуле метана на атомы хлора:

В уравнениях реакций, протекающих при облучении, над стрелкой записывают буквы hv. Данная реакция называется реакцией галогенирования и относится к реакциям замещения.

Если только один атом водорода в молекуле замещается на атом галогена, то реакцию называют моногалогенированием. Приведённая выше реакция является реакцией монохлорирования метана. В избытке хлора оставшиеся три атома водорода молекулы метана могут последовательно замещаться на галоген:

Приведём уравнения реакций всех четырёх стадий хлорирования метана с использованием молекулярных формул:

Рассмотрим реакции монохлорирования гомологов метана.

Для этана уравнение реакции следующее:

Отметим, что в названии «хлорэтан» нет необходимости указывать цифрой положение атома хлора. Это связано с тем, что при замещении любого атома водорода в молекуле этана на атом хлора образуется одно и то же вещество:

Таким образом, при монохлорировании этана так же, как и в случае метана, получается только одно органическое вещество — хлорэтан.

При монохлорировании пропана образуется смесь двух органических веществ:

В случае I происходит замещение на галоген атома водорода при первом атоме углерода, продукт реакции 1-хлорпропан. В случае II замещается атом водорода при втором атоме углерода, продуктом реакции является 2-хлорпропан. Обратите внимание на то, что при построении названий нумерацию атомов углерода начинают с того конца углеродной цепи, к которому ближе расположен атом хлора.

В результате реакции монохлорирования пропана образуются два продукта: 1-хлорпропан и 2-хлорпропан, имеющие одинаковые молекулярные формулы C₃H₇Cl. Это неудивительно, ведь 1-хлорпропан и 2-хлорпропан — изомеры.

Если мы запишем уравнение реакции монохлорирования пропана с использованием молекулярных формул, оно будет выглядеть следующим образом:

Уравнение реакции, записанное в таком виде, не только не позволяет определить, какой именно продукт (1-хлорпропан или 2-хлорпропан) имеется в виду, но и приводит к распространённому заблуждению, что при монохлорировании пропана образуется только один органический продукт — C₃H₇Cl, хотя на самом деле их два. Поэтому в органической химии при записи уравнений реакций обычно используют структурные, а не молекулярные формулы веществ.

В результате хлорирования алканов происходит замещение одного или нескольких атомов водорода в молекуле алкана на атомы галогена. Поэтому получающиеся органические вещества называют галогенпроизводными алканов.

Пример. Замещение двух атомов водорода хлором в молекуле этана.

Реакция протекает в два этапа.

а) Первая стадия хлорирования этана. На первой стадии происходит замещение одного атома водорода. При этом образуется только одно органическое вещество — хлорэтан:

б) Вторая стадия хлорирования этана. На данной стадии происходит взаимодействие молекулы хлора с молекулой хлорэтана, образовавшегося на первой стадии. Очевидно, что при этом могут образоваться два органических вещества:

Действительно, в результате хлорирования этана можно получить смесь двух дихлорпроизводных.

Алканы вступают в реакции замещения также с бромом. Например:

В заключение ещё раз обратим внимание, что реакции алканов с хлором и бромом протекают в жёстких условиях: при облучении или нагревании.

С механизмом реакции галогенирования алканов вы можете познакомиться, перейдя по ссылке в QR-коде.

В реакциях галогенирования атомы водорода в молекуле алкана замещаются на атомы галогена, при этом углеродная цепь молекулы сохраняется. В других реакциях алканов их углеродный скелет изменяется или полностью разрушается. Рассмотрим такие реакции.

2. Пиролиз

При сильном нагревании алканов в их молекулах происходит разрыв связей и . В результате молекулы алканов могут быть полностью разрушены с образованием углерода и водорода. Разложение веществ при высоких температурах называют пиролизом (от греч. пиро — огонь, жар и лизис — разложение, распад). Например:

Общая схема реакции пиролиза алканов (n — число атомов углерода в молекуле алкана):

Эту реакцию используют в промышленности для получения сажи и водорода.

3. Изомеризация

4. Горение. Взаимодействие с кислородом

Важнейшее свойство алканов — горение. Алканы воспламеняются при поджигании. Уравнение реакции горения метана:

Последующие члены гомологического ряда алканов также горят при поджигании. Можно записать общее уравнение реакции горения:

Видно, что при горении атомы водорода из молекулы алкана переходят в молекулы воды, а атомы углерода — в молекулы углекислого газа. Если горение алкана происходит в условиях недостатка кислорода, то, наряду с углекислым газом (СО₂), может образоваться угарный газ (СО) или углерод (С) в виде сажи:

Отметим, что свойство гореть в кислороде присуще почти всем органическим соединениям. Поскольку все органические вещества содержат углерод, то при их горении могут образовываться оксиды углерода и сажа.

Образование угарного газа (CO) при неполном сгорании органического вещества смертельно опасно из-за высокой токсичности СО. Отравление угарным газом может произойти при неправильной эксплуатации печей и каминов.

Как видно, химические свойства алканов не отличаются большим разнообразием. Для них характерны в основном реакции окисления (в частности, горения), разложения и изомеризации при высокой температуре, а также реакции замещения, в результате которых получают галогенпроизводные алканов.

Получение и применение алканов

Алканы входят в состав природного газа и нефти, поэтому основной метод их получения — выделение из природных источников (природного газа и нефти).

Вместе с тем, алканы могут быть получены из других органических веществ. Эти реакции мы будем рассматривать по мере дальнейшего изучения органической химии.

Другим направлением использования алканов является получение из них различных веществ. То есть алканы применяются в качестве сырья в химической промышленности. Взаимодействием метана с водяным паром получают водород:

Этот процесс называют конверсией метана. Образующаяся смесь водорода и оксида углерода(II) называется синтез-газом. Из водорода, выделенного из синтез-газа, и азота воздуха получают аммиак. Эти процессы осуществляют в больших масштабах на предприятии ОАО «Гродно Азот».

Из алканов получают углеводороды с двойными и тройными связями (ненасыщенные углеводороды). Эти углеводороды являются химически более активными, и из них синтезируют множество полезных органических веществ. Способы получения и свойства ненасыщенных углеводородов рассмотрим в следующих параграфах.

Молекулы различных алканов имеют сходное строение, поэтому алканы обладают сходными химическими свойствами.

Алканы при повышенной температуре или облучении вступают в реакции замещения с галогенами (хлором и бромом), в результате которых углеродный скелет молекулы алкана сохраняется, а атомы водорода замещаются атомами галогенов.

При сильном нагревании алканов в их молекулах происходит разрыв связей и . В результате молекулы алканов могут быть полностью разрушены с образованием углерода и водорода (пиролиз).

Нагревая алканы неразветвлённого строения в присутствии катализатора, можно получить разветвлённые алканы (изомеризация).

Алканы сгорают в кислороде. В результате реакции могут образовываться СО₂, СО, С и Н₂О.

Алканы содержатся в природном газе и нефти.

Алканы в основном используются в качестве топлива, а также для получения других веществ (водород, ненасыщенные углеводороды).

*Механизм реакции галогенирования алканов

Какое же воздействие оказывает ультрафиолетовое излучение на смесь метана с хлором? Сначала под действием излучения молекула хлора распадается на два атома хлора, каждый из которых имеет неспаренный электрон. Эта реакция называется инициированием:

Частицы, имеющие неспаренный электрон, называются радикалами. Радикалы при обычных условиях чрезвычайно неустойчивы и сразу же вступают во взаимодействие с другими молекулами.

Так, образовавшийся в результате распада молекулы хлора радикал Cl• взаимодействует с молекулой метана. При этом образуется молекула хлороводорода и радикал метил •CH₃:

Радикал •CH₃, в свою очередь, взаимодействует со следующей молекулой хлора, образуя хлорметан и новый радикал хлор:

Далее снова повторяются превращения (1) и (2). Цепочка этих превращений может повторяться сотни раз, поэтому подобные реакции называют цепными. Реакции (1) и (2) называются ростом цепи:

Цепь может оборваться в результате взаимодействия двух радикалов. Такая реакция называется обрывом цепи :

Следует отметить, что облучение смеси ультрафиолетовым светом необходимо лишь для распада молекулы хлора на атомы — стадии инициирования. Так как на стадии роста цепи в реакциях участвуют активные частицы (радикалы), то на этой стадии подвод энергии уже не требуется. Поэтому реакция хлорирования метана продолжает протекать даже после прекращения облучения.

По цепному радикальному механизму протекает реакция между водородом и кислородом, известная вам из курса неорганической химии. Такие реакции идут с очень большими скоростями и могут сопровождаться взрывом.

*Получение алканов

Нагревание солей карбоновых кислот со щёлочью

Реакция Вюрца

Одним из методов получения алканов является реакция Вюрца, которая заключается во взаимодействии галогенпроизводных алканов с металлическим натрием. В качестве примера приведём реакцию получения этана:

Очевидно, что данную реакцию следует использовать для получения алканов симметричного строения, т. е. состоящих из двух одинаковых частей.

Реакция названа в честь её первооткрывателя — французского химика Шарля Адольфа Вюрца (1817–1884).

Вопросы и задания

1. Напишите уравнение реакции монобромирования этана.

2. Напишите уравнения реакций, которые протекают при взаимодействии н-бутана с хлором. Считайте, что только один атом водорода в молекуле н-бутана замещается на хлор. Подпишите названия образующихся органических веществ.

3. Сколько хлорпроизводных можно получить в результате хлорирования этана? Напишите уравнения реакций получения всех возможных хлорпроизводных этана, назовите хлорпроизводные. Можно ли при записи уравнений реакций в данном случае использовать молекулярные формулы?

4. Напишите уравнение реакции горения бутана в избытке кислорода. Какой объём (н. у.) углекислого газа образуется при сжигании 1 моль бутана?

5. Напишите уравнение реакции пиролиза метана с образованием водорода и углерода. Найдите массу углерода, который может быть получен при полном разложении 44,8 дм 3 (н. у.) метана.

6. Назовите основные области применения алканов.

9*. Напишите структурную формулу вещества состава С₃Н₆О₂, если известно, что его водный раствор имеет кислую реакцию, а при прокаливании его натриевой соли с NaOH образуется этан. Напишите уравнения протекающих реакций. (Ответ: пропановая кислота.)

10*. Предложите две возможные структурные формулы вещества состава С₄Н₈О₂, если известно, что его раствор имеет кислую реакцию. При прокаливании натриевой соли вещества с гидроксидом натрия образуется пропан. (Ответ: бутановая кислота и 2-метилпроановая кислота.)

11*. Установите строение углеводорода С₆Н₁₄, при монобромировании которого образуется третичное бромпроизводное. Этот углеводород может быть получен по методу Вюрца без побочных продуктов. Напишите схемы протекающих реакций. (Ответ: 2,3-диметилбутан. )

12*. Получите пропан из уксусной кислоты.

13*. В газообразной смеси метана и хлора на три молекулы метана приходится одна молекула хлора.

а) Рассчитайте массовые доли метана и хлора в этой смеси.

б) Исходную смесь объёмом 45 л (н. у.) поместили в замкнутый сосуд и облучили светом. Считая, что только один атом водорода в молекуле метана замещается на хлор, рассчитайте массы всех веществ в смеси, образовавшейся после окончания реакции.

(Ответ:
а) Массовые доли: метана — 40,3 %; хлора — 59,7 %.
б) m(CH₄) = 16 г; m(CH₃Cl) = 25,25 г; m(HCl) = 18,25 г.)

Источник