в молекуле ацетилена имеются какие связи

Строение молекулы ацетилена

Общие сведения о строении молекулы ацетилена

Формула C₂H₂. Структурная формула HC ≡ CH. Молярная масса равна 26 г/моль.

В свободном виде представляет собой газ без цвета и запаха, обладающий слабым наркотическим действием. Температура кипения равна (-84 o С).

Ацетилен мало растворим в воде и очень хорошо растворим в ацетоне. В виде ацетонового раствора его хранят в стальных баллонах, заполненных каким-нибудь инертным пористым материалом. Смеси ацетилена с воздухом взрывоопасны.

Электронное строение молекулы ацетилена

Рис. 1. Строение молекулы ацетилена.

Оставшиеся негибридизованными две p-орбиталикаждого атома углерода расположены под углом 90 o одна к другой. При боковом перекрывании этих орбиталей с соответствующими p-орбиталями другого sp-гибридизованного атома углерода образуются две π-связи, расположенные в двух взаимно перпендикулярных плоскостях.

Таким образом, тройная связь образуется из трех пар обобществленных электронов, т.е. это шестиэлектронная связь. Она представляет собой сочетание одной σ- и двух π-связей. π-Электронное облако тройной связи имеет вид цилиндра, охватывающего оба атома углерода.

Примеры решения задач

Задание	1 г алкина при н.у. занимает объем 0,56 л. Выведите молекулярную формулу алкина.
Решение	Количество вещества алкина можно найти, используя следующие формулы:

Следовательно, можно записать, что

Тогда, молекулярная масса алкина будет равна:

Запишем формулу алкана в общем виде

Выразим с помощью неё молекулярную массу алкина:

Приравняем выражения, записанные для нахождения молекулярной массы алкина:

Формулаалкина имеет вид:

ОтветФормула алкинаC₃H₈. Это пропин.

Задание	При пропускании смеси пропана и ацетилена через склянку с бромной водой масса склянки увеличилась на 1,3 г. При полном сгорании такого же количества исходной смеси углеводородов выделилось 14 л (н.у.) оксида углерода (IV). Определите массовую долю пропана в исходной смеси.
Решение	При пропускании смеси пропана и ацетилена через склянку с бромной водой происходит поглощение ацетилена. Запишем уравнение химической реакции, соответствующее этому процессу:

Таким образом, значение, на которое увеличилась масса склянки (1,3 г) представляет собой массу ацетилена. Найдем количество вещества ацетилена (молярная масса – 26 г/моль):

Запишем уравнение реакции сгорания`ацетилена:

Согласно уравнению реакции, в неё вступило 2 моль ацетилена, однако, известно, что 0,05 моль из этого количества поглотилось бромной водой. Т.е. выделилось:

Найдем общее количество оксида углерода (IV):

Запишем уравнение реакции сгорания пропана:

Учитывая, что в реакции сгорания ацетилена выделилось 0,1 моль оксида углерода (IV), количество вещества оксида углерода (IV), выделившееся в ходе сгорания пропана равно:

0,625 — 0,1 = 0,525 моль СО₂.

Найдем количество вещества пропана, вступившего в реакцию горения. Согласно уравнению реакции n(CO₂) : n(С₃Н₈) = 3 : 1, т.е.

Вычислим массу пропана (молярная масса 44 г/моль):

Тогда, общая масса смеси углеводородов составит:

Источник

§ 18. Алкины

Сайт:	Профильное обучение
Курс:	Химия. 10 класс
Книга:	§ 18. Алкины
Напечатано::	Гость
Дата:	Воскресенье, 31 Октябрь 2021, 08:27

Оглавление

Алкины

Атомы углерода могут быть связаны между собой не только одинарными или двойными, но также тройными связями. Простейшим углеводородом, содержащим тройную связь, является этин или ацетилен . Рассмотрим его строение.

Каждый атом углерода в ацетилене образует четыре химические связи. Образование этих связей происходит за счёт четырёх атомных орбиталей:

Вспомним строение этилена:

Вторая связь между атомами углерода образуется за счёт бокового перекрывания негибридных p-орбиталей атомов углерода — это π-связь:

sp-Гибридные орбитали располагаются на одной прямой, под углом 180°. Две не участвующие в гибридизации р-орбитали атома углерода сохраняют свою первоначальную форму и располагаются взаимно перпендикулярно:

За счёт перекрывания гибридных орбиталей каждый атом углерода образует две σ-связи — одну связь с атомом водорода и одну — с соседним углеродом:

Орбитали, не участвующие в гибридизации, формируют две π-связи между атомами углерода:

Таким образом, в молекуле ацетилена имеется три σ-связи и две π-связи:

Тройная связь короче двойной и одинарной: в молекуле ацетилена длина связи между атомами углерода равна 0,120 нм. Напомним, что в молекулах этилена и этана длина связи между атомами углерода составляет 0,134 и 0,154 нм соответственно.

Ацетилен является простейшим представителем алкинов — нециклических углеводородов, молекулы которых содержат одну тройную связь.

Изомерия алкинов

Алкинам так же, как и алкенам, свойственна изомерия положения кратной связи и изомерия углеродного скелета:

Обратите внимание, что у алкинов изомерия углеродного скелета возможна, начиная с вещества, содержащего пять атомов углерода в молекуле. Как уже упоминалось, алкины и алкадиены имеют одинаковую общую формулу C_nH_2n–2. Поэтому алкины могут быть изомерны алкадиенам. Такие изомеры называются межклассовыми. Например, формулу C₄H₆ имеют вещества:

Номенклатура алкинов

Приведём несколько примеров формул и названий алкинов:

а) в названии «пропин» нет необходимости указывать положение тройной связи;

б) атомы углерода главной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе тройная связь.

Физические свойства

Физические свойства алкинов подобны свойствам соответствующих алкенов. Так, алкины с числом атомов углерода в молекуле 2—4 при комнатной температуре являются бесцветными газообразными веществами. Алкины с числом атомов углерода в молекуле от 5 до 16 — жидкости. Алкины с числом атомов углерода в молекуле больше 16 представляют собой твёрдые вещества. Температуры кипения некоторых алкинов неразветвлённого строения приведены в таблице 18.1.

Таблица 18.1. Температуры кипения алкинов

Температура кипения (t_кип, °С)

Алкины нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях.

Плотность жидких и твёрдых алкинов меньше, чем у воды.

Химические свойства алкинов

Химические свойства алкинов сходны со свойствами алкенов, так как в молекулах веществ обоих классов имеется кратная связь. Характерными для алкинов являются реакции присоединения по тройной связи, сопровождающиеся разрывом π-связей, так как они менее прочные, чем σ-связь. Так же, как и алкены, алкины могут присоединять галогены, водород, галогеноводороды, причём одна молекула алкина может присоединить две молекулы указанных веществ.

1. Галогенирование. Присоединение галогенов

Алкины, подобно алкенам, обесцвечивают бромную воду:

Образующийся 1,2-дибромэтен содержит двойную связь, поэтому при избытке брома вступает в реакцию присоединения. В итоге образуется тетрабромпроизводное алкана:

В отличие от алкенов, состав продуктов реакции алкинов с бромом зависит от количественного соотношения реагентов. При недостатке брома могут образовываться соединения, содержащие двойную связь, тогда как в избытке образуются насыщенные соединения.

Две предыдущие реакции можно объединить в одну:

Таким образом, при пропускании ацетилена через бромную воду, протекает реакция присоединения брома по тройной связи. В результате оранжевый раствор брома обесцвечивается. Подобное явление наблюдалось и для алкенов.

Следовательно, реакция с бромной водой является качественной реакцией на кратную (двойную или тройную) связь.

Так же, как этилен, ацетилен обесцвечивает водный раствор перманганата калия. Следовательно, реакция с раствором перманганата калия также является качественной реакцией на кратную (двойную или тройную) связь.

2. Гидрирование. Присоединение водорода

В результате гидрирования алкинов сначала образуются алкены, а затем алканы. Для протекания реакции необходим катализатор (Pt или Ni).

Приведём уравнения реакций, протекающих при гидрировании пропина:

3. Гидрогалогенирование. Присоединение галогеноводородов

Алкины могут присоединять молекулы сложных веществ. В результате присоединения молекулы хлороводорода к молекуле ацетилена образуется хлорэтен:

Углеводородный радикал имеет тривиальное называние винил. Поэтому хлорэтен часто называют винилхлоридом. Винилхлорид — бесцветный газ со слабым сладковатым запахом, очень ядовит, t_кип = –14 °С.

Молекула винилхлорида содержит двойную связь, поэтому он, подобно алкенам, вступает в реакцию полимеризации:

Продукт реакции полимеризации винилхлорида — поливинилхлорид, или сокращённо ПВХ, широко используется для изготовления оконных рам, дверей, линолеума, электроизоляции проводов, искусственной кожи и других изделий.

С особенностями присоединения галогеноводородов и воды к гомологам ацетилена вы можете познакомиться, перейдя по ссылке в QR-коде.

4. Горение. Взаимодействие с кислородом

Как и все углеводороды, алкины горят. Уравнение реакции горения ацетилена:

При горении ацетилена в кислороде выделяется большое количество теплоты, температура пламени настолько высока, что им можно сваривать и резать металлы. Поэтому ацетиленовое пламя используется при сварке и ремонте металлических изделий.

Получение ацетилена

1. Карбидный способ

Ацетилен получают в результате действия воды на карбид кальция СаС₂. Чистый карбид кальция представляет собой твёрдое белое вещество без запаха. Технический продукт имеет серый цвет и неприятный запах из-за наличия примесей.

Карбид кальция бурно реагирует с водой, при этом выделяется ацетилен:

Для получения карбида кальция используют известняк (СаСО₃), при прокаливании которого образуется оксид кальция. Затем оксид кальция спекают с углём в электропечи при температуре примерно 2000 °С:

2. Пиролиз метана

Ещё одним способом получения ацетилена является частичное термическое разложение метана. Вы уже знаете, что если алканы нагреть до высокой температуры (подвергнуть пиролизу), то они разлагаются на углерод и водород (§ 10). Оказывается, одним из промежуточных продуктов пиролиза метана является ацетилен. Чтобы предотвратить разложение ацетилена, образующегося при высокой температуре (примерно 1500 °С), продукты реакции быстро охлаждают. Протекающий процесс можно отобразить уравнением:

С другими методами получения алкинов вы можете познакомиться, перейдя по ссылке в QR-коде.

Углеводороды нециклического строения, в молекулах которых имеется одна тройная связь, называются алкинами.

Тройная связь в молекулах алкинов включает одну σ — и две π -связи.

Характерными для алкинов являются реакции присоединения по тройной связи. При этом происходит расщепление π -связей. Алкины могут присоединять галогены, водород, галогеноводороды.

Реакции обесцвечивания раствора перманганата калия и бромной воды являются качественными реакциями на кратную (двойную и тройную) связь.

Ацетилен получают действием воды на карбид кальция и пиролизом метана.

Алкины изомерны алкадиенам.

*Присоединение галогеноводородов и воды к гомологам ацетилена

Гомологи ацетилена присоединяют галогеноводороды и воду в соответствии с правилом Марковникова, т. е. водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода тройной связи.

Присоединение галогеноводородов. Гидрогалогенирование

Приведём уравнение реакции присоединения хлороводорода к пропину:

Присоединение воды. Гидратация

Присоединение воды к ацетилену происходит в присутствии солей ртути и серной кислоты. При этом образуется уксусный альдегид:

Эта реакция носит имя русского химика Михаила Григорьевича Кучерова.

Рассмотрим подробнее, как протекает данная реакция. Сначала молекула воды присоединяется по одной π-связи молекулы ацетилена. При этом образуется неустойчивый виниловый спирт:

Спирты, у которых гидроксильная группа находится при двойной связи C C неустойчивы, поэтому виниловый спирт сразу же превращается в уксусный альдегид:

Теперь рассмотрим присоединение воды к пропину. Реакция протекает в соответствии с правилом Марковникова, поэтому в данном случае образуется кетон. Присоединение воды к пропину:

*Методы получения алкинов

Дегидрогалогенирование дигалогенпроизводных алканов

Ацетилен можно получить дегидрогалогенированием 1,2-дибромэтана спиртовым раствором щёлочи:

Как видно, от одной молекулы дигалогенпроизводного отщепляются две молекулы бромоводорода, в результате образуется ацетилен.

Вопросы и задания

1. Изобразите шаростержневую модель молекулы бутина-2. Укажите типы гибридизации атомов углерода в данной молекуле и валентные углы. Может ли бутин-2 существовать в виде пространственных цис- и транс-изомеров?

2. Существует ли углеводород разветвлённого строения, содержащий в молекуле четыре атома углерода и: а) двойную связь; б) тройную связь?

3. Напишите структурные формулы изомерных алкинов состава С₅Н₈. Дайте им названия. * Напишите структурные формулы межклассовых изомеров того же состава.

4. Напишите уравнение реакции присоединения одной молекулы брома к молекуле бутина-2. Назовите продукт реакции.

5. В результате неполного гидрирования алкина получается алкен, при взаимодействии которого с бромной водой образуется дибромпроизводное алкана состава C₄H₈Br₂, молекула которого имеет симметричное строение. Приведите структурную формулу алкина и алкена, а также уравнения всех протекающих реакций.

7*. Газообразный углеводород, объёмом 400 мл (н. у.) смешали с кислородом, объёмом 1000 мл (н. у.) и подожгли. Вещества прореагировали полностью и образовались углекислый газ объёмом 800 мл (н. у.) и вода. Определите формулу углеводорода.
(Ответ: ацетилен.)

Источник

Урок-конспект «Ацетилен, его строение, свойства, получение, применение.»

Ищем педагогов в команду «Инфоурок»

Урок « Ацетилен, его строение, свойства, поучение, применение. Гомологический ряд ацетилена. Изомерия.»

познакомиться с гомологическим рядом, номенклатурой, и изомерией непредельных углеводородов ряда ацетилена;

выяснить области применения представителей данного класса органических веществ;

закрепить полученные знания.

Формирование представлений о химических свойствах ацетилена и его гомологов на основе строения.

Формирование информационно-коммуникативных компетенций учащихся при поиске информации, при работе с разными источниками информации.

Совершенствование умений и навыков учащихся в написании изомеров непредельных углеводородов, в составлении уравнений химических реакций для ацетилена и его гомологов.

Тип урока: комбинированный

Шаростержневая модель молекулы ацетилена

Раздаточный материал по теме «Углеводороды»

I . Организационный момент: объявление темы, целей и задач урока. II. Изучение темы урока по плану :

Состав: общая формула, простейшие представители данного класса, номенклатура соединений.

Особенности строения: наличие тройной (кратной) связи, тип гибридизации.

Изомерия молекул и ее виды.

Свойства веществ: физические и химические.

Подведение итогов урока, выставление оценок.

II. Изучение новой темы.

2. Строение. Состав алкинов.

На доске записаны формулы углеводородов. Чем они отличаются? Числом атомов водорода.

Первая формула принадлежит этану (предельному углеводороду), вторая этилену (непредельному углеводороду), а третья принадлежит еще более ненасыщенному соединению – ацетилену. Давайте составим структурные формулы этих углеводородов.

Ацетилен еще более ненасыщенный угеводород, чем этан и этилен..

Ацетилен – первый член гомологического ряда ацетиленовых углеводородов, или алкинов.

Молекулярная формула ацетилена C ₂ H ₂

Структурная формула ацетилена H–C≡C–H

Молекула ацетилена имеет линейное строение. Появление третьей связи вызывает дальнейшее сближение атомов С: расстояние между их центрами составляет 0,120 нм.

Молекула ацетилена имеет линейное строение. Появление третьей связи вызывает дальнейшее сближение атомов С: расстояние между их центрами составляет 0,120 нм.

1. Длина связи 0,12 нм

3. Линейная молекула

3. Физические свойства

С ₂ Н ₂ – Ацетилен – бесцветный газ, легче воздуха, с резким запахом, малорастворим в воде,

4. Изомерия и номенклатура

1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С ₄ Н ₆ ):

2. Составить все возможные изомеры гексина.

3. Построить следующие структурные формулы алкенов:

а) 3метил пентин-1, б) 4,4диметил пентин-2, в) 2,5диэтилгексин-3

5.Химические свойства алкинов

1). Горение. Ацетилен горит светящимся пламенем и образует много копоти. Чем больше в горящем веществе углерода и чем меньше водорода, тем больше коптящего пламени получается. Часть углерода просто не успевает перевариться в углекислый газ и дает частицы сажи от которых пламя становиться светящимся.

2 С 2 Н 2 + 5 О 2 = 4СО 2 + 2 Н 2 О

С H ≡ CH + Br ₂ → CHBr = CHBr (1,2-дибромэтен)

CHBr = CHBr + Br ₂ → CHBr ₂— CHBr ₂ (1,1,2,2-тетрабромэтан)

В определенных условиях ацетилен способен полимеризоваться в бензол. При пропускании ацетилена над активированным углем при 450–500 °С происходит тримеризация ацетилена с образованием бензола (Н.Д.Зелинский, 1927 г.):

Ацетилен химически активен, поэтому в природе не встречается. Его получают:

1. Из метана, тo есть основного компонента природного газа: 2СН4 → С2Н2+ 3H2

2.Ацетилен в лаборатории получают карбидным способом. В карбид кальция наливают дистиллированную воду и опускают газоотводную трубку в перманганат калия. Раствор обесцвечивается. CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + C₂H₂↑

Для сварки и резки металлов.

Ацетилен дешевое химическое сырье, из которого получают пластмассы, каучуки, резину, химические волокна.

Переработав ацетилен можно получить этиловый спирт, уксусную кислоту, растворители, ароматические углеводороды.

Обобщение и закрепление знаний: Закончите следующие фразы:

2. Общая формула алкинов…

3 Простейший алкин…

4. Связь в молекуле ацетилена между углеродными атомами…

5. Физические свойства ацетилена…

6. Характерные химические реакции алкинов…

7. Ацетилен применяется для…

Метан → Ацетилен → Этилен → Этан → Хлорэтан

Задание на дом: § 16, Составить кроссворд по теме « Алкины», ацетилен.

Источник