в результате какой реакции образуется пвк

Пировиноградная кислота

Пировиноградная кислота — органическая кислота, первая из ряда α-кетокислот, то есть содержит кетогруппы в α-положении по отношению к карбоксильной. Анион пировиноградои кислоты называется пируват и является одной из ключевых молекул во многих метаболических путях. В частности пируват образуется как конечный продукт гликолиза, и при аэробных условиях может быть дальше окисленный до ацетил-кофермента А, который вступает в цикл Кребса. В условиях недостатка кислорода и пируват превращается в реакциях брожения.

Пировинградна кислота также является исходным веществом для глюконеогенеза — процесса обратного к гликолиза. Она является промежуточным метаболитом в обмене многих аминокислот, а у бактерий используется как предшественник для синтеза некоторых из них.

Физические и химические свойства

Пировиноградная кислота — это бесцветная жидкость с запахом похожим на запах уксусной кислоты, смешивается с водой в любых пропорциях.

Для пировиноградной кислоты характерны все реакции карбонильной и карбоксильной групп. Из-за их взаимное влияние друг на друга реакционная способность обоих групп усиливается, также это приводит к облегченной реакции декарбоксилирования (отщепление карбоксильной группы в форме углекислого газа) в присутствии серной кислоты или при нагревании.

Пировиноградная кислота может существовать в форме двух таутомерив енольная и кето, преобразования которых друг в друга легко происходит без участия ферментов. При pH среды 7 преобладает кетонная форма.

Биохимия

Реакции образования пирувата

Также до пирувата метаболизмують шесть аминокислот:

Эти аминокислоты относятся к глюкогенных, то есть таких, из которых в организме млекопитающих из них может синтезироваться глюкоза в процессе глюконеогенеза.

Преобразование пирувата

По аербних условий в клетках эукариот пируват, образованный в гликолизе и других метаболических реакциях, транспортируется в митохондрии (если не синтезируется сразу в этой органеллы, как в случае переаминирования аланина). Здесь он превращается одним из двух возможных путей: либо вступает в реакцию окислительного декарбоксилирования, продуктом которой является ацетлы-кофермент А, или каброксилюеться к оксалоацетата, который является исходным молекулой для глюконеогенеза.

Окислительное декарбоксилирование пирувата осуществляется пируватдегидрогеназного мультиэнзимных комлпекс, в состав которого входят три различные ферменты и пять коферментов. В этой реакции от молекулы пирувата отщепляется карбоксильная группа в форме CO _2, образованный остаток уксусной кислоты переносится на кофермент А, также восстанавливается одна молекула НАД:

Большинство клеток в условиях достаточного количества жирных кислот используют их, а не глюкозу, как источник энергии. Вследствие β-окснення жирных кислот концентрация ацетил-КоА в митохондриях значительно повышается, и это вещество действует как негативный модулятор пируватдекарбоксилазного комплекса. Похожий эффект наблюдается в случае, когда энергетические потребности клетки низкие: в таком случае увеличивается концентрация НАДH по сравнению с НАД +, что приводит к подавлению цикла Кребса и накопления ацетил-КоА.

Ацетил-кофермент А одновременно действует как положительный аллостерический модулятор для пируваткарбоксилазы, которая катализирует превращение пирувата в оксалоацетата с гидролизом одной молекулы АТФ:

Поскольку оксалоацетат не может транспортироваться через внутреннюю мембрану митохондрий вследствие отсутствия соответствующего переносчика, он восстанавливается до малата, переносится в цитозоль, где снова окисляется. На оксалоацетат действует фермент фосфоенолпируваткарбоксикиназа, что превращает его в фосфоэнолпируват, используя для этого фосфатную группу ГТФ:

Как видно, эта сложная последовательность реакций обратной к последней реакции гликолиза, и соответственно первой реакцией глюконеогенеза. Такой обходной путь используется, потому что преобразования фосфоэнолпируват до пирувата очень екзергонична необорона реакция.

Эта реакция необходима для регенерации НАД +, необходимого для протекания гликолиза. Несмотря на то, что суммарно в процессе молочнокислого брожения не происходит окисления глюкозы (соотношение C: H как для глюкозы, так и для молочной кислоты равно 1: 2), выделенной энергии достаточно для синтеза двух молекул АТФ.

Пируват является исходным веществом и для других типов брожения, таких спиртовое, маслянокислое, пропионовокислое т.

В организме человека пируват может использоваться для биосинтеза заменяемой аминокислоты аланина путем переаминирования с глутамата (обратная реакция описанной выше переаминирования между аланином и α-кетоглутаратом). У бактерий он участвует в метаболических путях образования таких незаменимых для человека аминокислот как валин, лейцин, изолейцин а также лизин.

Источник

Пировиноградная кислота — свойства, действие и применение

Пировиноградная кислота как органическая кетокислота относительно малоизвестна, однако она является чрезвычайно важным элементом во многих биохимических процессах. Присутствующая в каждой клетке нашего тела, она стала объектом пристального внимания ученых. Как потенциальное лекарство от некоторых серьезных проблем со здоровьем. Самое распространенное применение пировиноградная кислота в настоящее время имеет в области дерматологии и косметики.

В 1834 году французский химик Теофиль-Жюль Пелуз перегонял винную кислоту в своей лаборатории и в результате получил глутаровую кислоту и вторую, неизвестную кислоту. Год спустя его описал шведский исследователь Йонс Якоб Берцелиус, который также придумал название «пировиноградная кислота», относящееся к пиролизу или сухой перегонке при высоких температурах. Однако только в следующем столетии была определена роль, которую это соединение играет в живых организмах — речь идет прежде всего о так называемых циклах Кребса, за исследование которых в 1953 году Ганс Адольф Кребс получил Нобелевскую премию.

Откуда берется пировиноградная кислота?

Чистая пировиноградная кислота представляет собой прозрачную жидкость с немного уксусным запахом, прекрасно смешивается с водой и имеет температуру кипения всего 54° C. Формула молекулы пировиноградная кислоты обозначается как CH₃(CO)COOH, а ее альтернативное химическое название — 2-оксопропановая кислота. По химическому составу он относится к группе альфа-кетокислот.

В организме человека и других живых организмов пировиноградная кислота вырабатывается в клетках тела в результате гликолиза, то есть распада молекулы глюкозы на две молекулы пирувата. Эти отношения имеют решающее значение для функционирования тела, потому что они дают нам энергию.

Сам процесс следует двум основным схемам. Первый из них происходит в присутствии кислорода и называется вышеупомянутым циклом Кребса (также известным как цикл лимонной кислоты) — обусловливающим работу митохондрий. С другой стороны, когда в клетке нет кислорода, превращение глюкозы обеспечивает клетки чистой энергией и позволяет им дышать.

Также существует возможность биологического превращения пировиноградной кислоты в жирные кислоты или молочную кислоту путем ферментации. Так что можно с уверенностью сказать, что пировиноградная кислота является неотъемлемым элементом всех жизненных процессов!

В лабораторных условиях пировиноградную кислоту можно получить гидролизом винной кислоты, окислением пропиленгликоля или гидролизом цианида ацетила. Более того, помимо мяса, в котором его довольно много, источником пировиноградной кислоты являются также отдельные овощи и фрукты — особенно полезными в этом отношении считаются красное вино и темное пиво.

Кетокислота как лекарственное средство

Пировиноградная кислота доступна как добавка и внутривенное лекарство. Но почему мы должны принимать соединение, которое наш организм производит из глюкозы самостоятельно? Что ж, научные исследования показывают, что дополнительный запас пировиноградной кислоты может иметь потенциально благотворное влияние на здоровье.

Прежде всего, добавка рекламируется как средство для похудения. Этот механизм должен ускорить расщепление жира в организме.

Для лечения прыщей и акне на лице

Обычные прыщи, т.е. юношеские угри, остается одной из ключевых дерматологических проблем, значительно ухудшающих качество жизни миллионов людей во всем мире. Если не лечить, это приводит к обезображиванию рубцов и гиперпигментации.

Механизм, вероятно, основан на четырех процессах:

Сегодня химический пилинг, основанный на отшелушивании эпидермиса, считается наиболее эффективным средством местного лечения акне. В пилингах обычно используются гликолевая кислота, салициловая кислота и пировиноградная кислота.

пилинг-терапия с пировиноградной кислотой

В результате пировиноградная кислота не только снимает воспаление, уменьшает и устраняет черные точки, угри и даже кисты, но также снижает риск неприглядного обесцвечивания.

Другие косметические применения пировиноградной кислоты

Внешнее применение пировиноградной кислоты может иметь и другие преимущества. Прежде всего, отмечается, что рубцы, особенно шрамы от угревой сыпи, будут неглубокими и однородными по цвету. Кроме того, пировиноградная кислота, благодаря своим отшелушивающим свойствам, может использоваться в качестве омолаживающей терапии для зрелой кожи. По мнению ученых, он активно стимулирует выработку коллагена в коже, что позволяет улучшить ее структуру и восстановить упругость.

Также предполагается, что пировиноградная кислота решает ряд проблем, традиционно связанных с подростковым возрастом, но не ограничивается этим. К ним относятся:

В какой форме можно использовать пировиноградную кислоту?

В салонах красоты предлагают профессиональные химические пилинги пировиноградной кислотой с концентрацией до 50%. Их применяет специалист с соответствующей периодичностью — всего одна процедура в неделю, повторяемая четыре недели подряд, должна дать видимые результаты!

Однако вы также можете купить в свободной продаже такую ​​косметику, как крем, пилинг или сыворотку, содержащую до 25% пировиноградной кислоты. Обычно они рекомендуются для жирной, комбинированной кожи и кожи с угрями и предназначены для устранения недостатков, уменьшения количества черных точек и черных точек, а также для разблокировки закупоренных пор. В аптеках также можно купить мази с концентрацией всего 5% пировиноградной кислоты, которые призваны уменьшить процесс шелушения кожи.

Может ли пировиноградная кислота быть опасной?

Прием внутрь пировиноградной кислоты может спровоцировать нежелательные реакции. В клинических испытаниях, опубликованных в 2020 году научной группой под руководством И.Онакпоя, основными упоминаниями были метеоризм, избыточный кишечный газ, диарея и повышение уровня «плохого» холестерина в крови.

Вообще говоря, пероральный прием пировиноградной кислоты не рекомендуется беременным и кормящим женщинам, а также тем, кто страдает синдромом раздраженного кишечника. Хотя внешняя терапия пировиноградной кислотой лишена вышеуказанных рисков, она связана с отдельными потенциальными побочными эффектами.

Наиболее неприятные симптомы включают интенсивное шелушение эпидермиса, приводящее к образованию видимых чешуек, покраснению, жжению и зуду кожи. Эти реакции являются нормальными и ожидаемыми и не должны быть причиной для прекращения лечения.

Вообще говоря, даже пилинги с концентрацией пировиноградной кислоты 50% хорошо переносятся пациентами разных возрастных групп. Возможные побочные эффекты в виде жжения или покраснения можно эффективно уменьшить, например, нанесением гидрокарбоната соды, то есть компрессов из обычной пищевой соды! Несколько недель лечения способны творить пресловутые «чудеса»!

Источник

Пировиноградная кислота

Пировиноградная кислота — химическое соединение с формулой CH₃(CO)COOH, органическая кетокислота.

Биохимическая роль

Пируваты (соли пировиноградной кислоты) — важные химические соединения в биохимии. Они представляют собой конечный продукт метаболизма глюкозы в процессе гликолиза. Одна молекула глюкозы превращается при этом в две молекулы пировиноградной кислоты. Дальнейший метаболизм пировиноградной кислоты возможен двумя путями — аэробным и анаэробным.

В условиях достаточного поступления кислорода пировиноградная кислота превращается в ацетил-кофермент А. Он выступает в качестве основного субстрата для серии реакций, известных как цикл Кребса, или дыхательный цикл, цикл трикарбоновых кислот. Пируват также может быть превращён в анаплеротической реакции в оксалоацетат. Оксалоацетат затем окисляется до углекислого газа и воды. Эти реакции названы по имени Ханса Адольфа Кребса, биохимика, получившего вместе с Фрицем Липманном Нобелевскую премию по физиологии в 1953 году за исследования биохимических процессов клетки. Цикл Кребса называют также циклом лимонной кислоты, поскольку лимонная кислота представляет собой один из промежуточных продуктов цепи реакций цикла Кребса.

Если кислорода недостаточно, пировиноградная кислота подвергается анаэробному расщеплению с образованием молочной кислоты у животных и этанола у растений и грибов. При анаэробном дыхании в клетках пируват, полученный при гликолизе, преобразуется в лактат при помощи фермента лактатдегидрогеназы и NADP в процессе лактатной ферментации, либо в ацетальдегид и затем в этанол в процессе алкогольной ферментации.

Пировиноградная кислота выступает в качестве «точки пересечения» многих метаболических путей. Пируват может быть превращён обратно в глюкозу в процессе глюконеогенеза, или в жирные кислоты или энергию через ацетил-КоА, в аминокислоту аланин, или в этанол.

Источник

В результате какой реакции образуется пвк

а) Анаэробные процессы высвобождения энергии. Анаэробный гликолиз. Иногда в случае отсутствия или недостаточного количества кислорода окислительное фосфорилирование становится невозможным. Но даже при таких условиях небольшое количество энергии может быть доставлено клеткам путем гликолитического расщепления углеводов, поскольку для химической реакции расщепления глюкозы до пировиноградной кислоты кислорода не требуется.

Это чрезвычайно неэкономичный путь метаболизма глюкозы, т.к. только 24000 калорий энергии, выделяемой при расщеплении каждой молекулы глюкозы, используется для образования АТФ, что составляет чуть больше 3% общего количества выделившейся энергии. Тем не менее, такой путь метаболизма, названный анаэробным энергообеспечением, в ситуации, когда кислород недоступен, доставляет энергию в течение нескольких минут, что может оказаться спасительным для клеток.

б) Образование молочной кислоты во время анаэробного гликолиза способствует выделению дополнительного количества энергии сверх анаэробного энергообеспечения. Согласно закону действующих масс, если количество образующихся конечных продуктов реакции приближается к средним значениям, обеспечиваемым реакцией, скорость реакций снижается практически до нуля. Конечными продуктами реакции гликолиза являются (для облегчения понимания просим вас изучить рисунок ниже):

(1) пировиноградная кислота;

(2) атомы водорода, присоединяющиеся к НАД+, образуя НАД-Н и Н+.

Последовательность химических реакций, ответственных за гликолиз

Образование обоих или одного из них останавливает процессы гликолиза и препятствует дальнейшему образованию АТФ. Если количество образовавшихся конечных продуктов реакции велико, они взаимодействуют друг с другом, образуя молочную кислоту в соответствии со следующей схемой реакции:

Таким образом, в анаэробных условиях большое количество пировиноградной кислоты превращается в молочную кислоту, которая легко диффундирует во внеклеточное пространство и даже внутрь некоторых менее активных клеток. Следовательно, молочная кислота представляет собой разновидность «водосточного колодца», в котором исчезают конечные продукты гликолиза, что позволяет гликолизу осуществляться дольше, чем это могло быть при отсутствии молочной кислоты.

Без этого превращения пировиноградной кислоты гликолиз мог бы осуществляться лишь в течение нескольких секунд. Вместо этого гликолиз продолжается в течение нескольких минут, снабжая организм значительным дополнительным количеством АТФ даже при отсутствии кислорода.

в) Обратное превращение молочной кислоты в пировиноградную, когда кислород становится доступным. Если кислород вновь становится доступным после периода анаэробного метаболизма, молочная кислота быстро превращается в пировиноградную кислоту, НАД-Н и Н+. Большие количества этих веществ немедленно окисляются, образуя значительное количество АТФ. Избыток АТФ может явиться причиной того, что более 75% пировиноградной кислоты вновь превращается в глюкозу.

Таким образом, большое количество молочной кислоты, которое образуется во время анаэробного гликолиза, не теряется организмом, т.к. если кислород вновь становится доступным, молочная кислота может подвергнуться обратному превращению в глюкозу или напрямую использоваться для получения энергии. Большая часть этих превращений осуществляется в печени, но в небольших количествах может происходить и в других тканях.

г) Использование сердцем молочной кислоты для получения энергии. Сердечная мышца обладает способностью превращать молочную кислоту в пировиноградную и затем использовать последнюю для получения энергии. В большинстве случаев это происходит при больших физических нагрузках, когда в кровь поступают значительное количество молочной кислоты из скелетных мышц и суммарно дает существенное количество энергии сердечной мышце.

Видео этапы, реакции гликолиза

Редактор: Искандер Милевски. Дата обновления публикации: 18.3.2021

Источник